Pierwsze wzmianki w dokumentach o Ołoboku sięgają XIII wieku. Miejscowość znalazła się w majątku należącym do cysterek z Trzebnicy. Wieś Ołobok przekazał zakonowi w 1224 r. Henryk Brodaty, nadając równocześnie wsi prawa niemieckie (samorządowe).
Książe Przemysł I nadał osadzie w 1248 roku prawo lokacji i immunitet, a w 1262 roku Bolesław Pobożny miastu temu i przyległym wsiom ponownie nadał immunitet i na dziesięć lat zwolnienie od poradlnego. W XIII i XIV wieku funkcjonował tutaj targ, a w dokumentach występuje sędzia miejski. Nazwa Sarnowo lub Sarnów używana była jeszcze w XV wieku. Później przyjęła się nazwa Ołobok od rzeczki, nad którą miejscowość leży. W roku 1563, trzynastego grudnia cesarz rzymski i niemiecki Ferdynand I potwierdza Ołobokowi zwanemu wówczas Müehlenbock wcześniej otrzymane prawa wyboru burmistrza i czterech rajców, odbywania targów bydlęcych i odwoływania się do sądów cesarskich. Nieco później Maksymilian II potwierdza miastu prędzej przyznane regalia, w tym także prawo do wyszynku piwa warzonego w obrębie miasta.
Mimo nadania praw miejskich Ołobok nie był pełnoprawnym miastem. Pracowali w nim rzemieślnicy: kowale, młynarze, piekarze, powoźnicy, rzeźnicy, ale należeli oni do cechu świebodzińskiego. W 1680 roku pojawia się określenie Ołoboku jako osady targowej – Marktfleckken. Nazwa ta zdaje się potwierdzić istnienie osady o charakterze miejskim z ograniczonymi prawami, jako ośrodka administracyjno-handlowego na potrzeby lokalnej społeczności. Ołobok miał wprawdzie burmistrza i rajców, ale nie otrzymał prawa budowy własnego ratusza – symbolu miejskiej suwerenności. Nie był miastem obwarowanym i nie rozwinął własnej działalności cechowej. Niewątpliwie bliskość „stołecznego” Świebodzina, prężnie rozwijającego się ośrodka sukienniczego, oddziaływała hamująco na miejskość Ołoboku. Położony na uboczu głównych dróg Ołobok nie rozwinął się w większy ośrodek, egzystując jako lokalny rynek dla kilku okolicznych wiosek. Ołobok był często niszczony w wyniku działań wojennych. Szczególnie dały się we znaki mieszkańcom lata 1618-1648 oraz toczące się regularne bitwy wojny 7-letniej (1757-1764).
Po sekularyzacji zakonu cysterek w 1810 roku Ołobok znalazł się w dobrach domenalnych, a cztery lata później sprzedany został hrabiemu Tauentzienowi. Do XIX wieku Ołobok miał zabudowę drewnianą, dlatego częstą plagą były pożary. I tak w 1826 roku wybuchł pożar, w wyniku którego całe miasteczko legło w popiele. Ołobok został jednak odbudowany, lecz tym razem jako murowany. Współczesny jego układ urbanistyczny pochodzi właśnie z tamtych lat odbudowy. Zachował się prawie w niezmienionym kształcie – wielodrożnica. Od tamtej pory jednakże na wszystkich mapach i planach, opisach statystycznych i geograficznych mowa jest o osadzie wiejskiej.
Na widokówce (udostępniona dzięki uprzejmości Pana Mirosława Olczaka) Ołobok przed 1945 r.
Więcej widokówek z terenu Gminy Skąpe zainteresowani odnajdą w zbiorach Muzeum Regionalnego, Plac Jana Pawła II 1, 66-200 Świebodzin.
Więcej widokówek z terenu Gminy Skąpe zainteresowani odnajdą w zbiorach Muzeum Regionalnego, Plac Jana Pawła II 1, 66-200 Świebodzin.